Le tee-shirt photochromique
A la recherche de la molécule...
La modélisation de la molécule n’a pas fonctionnée à l’ICMCB car la molécule est trop complexe avec des composés organiques non reconnaissables par le système de réfraction à rayons X.
Nous avons donc recherché des molécules qui présentaient ces caractéristiques et nous pensons avoir trouvé.
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Recherche indices de structure
Tableau du maximum d'absorption en fonction du nombre de doubles liaisons conjuguées
Tableau du maximum d'absorption en fonction du nombre de doubles liaisons conjuguées
Etoile des couleur : complémentarité des couleurs
On fait la moyenne à chaque ajout d'une double liaison conjuguée, pour trouver de combien le maximum d'absorption augmente lorsque l'on ajoute une seule double liaison. On trouve 36.875 nm grâce aux valeurs du tableau.
Or, notre molécule est de teinte bleue lors de l'irradiation uv, elle absorbe donc dans les orangés, la couleur complémentaire (on s'aide de l'étoile des couleurs), elle absorbe donc vers 600 nm (longueur d'onde de l'orange, grâce au spectre de la lumière blanche).
Après un rapide calcul pour trouver le nombre de liaison que la molécule devrait avoir après son changement de couleur aux UV :
On sait que pour une absorption à 460nm, il y a 11 doubles liaisons.
On cherche pour 600nm.
On sait qu’on rajoute 36.875 nm d’absorption à chaque double liaison supplémentaire.
Donc 600 = 460+36.875x x = 3.8 x est le nombre de doubles liaisons que l’on rajoute de 460nm d’absorption à 600 nm.
A 600nm d’absorption, il y a donc 11+3,8 = 14,8 donc 15 doubles liaisons conjuguées.
De plus, nous savons que le changement de couleur, donc de nombre de doubles liaisons est lié à l’irradiation UV, donc nous supposons une photoisomérisation ou une rupture de liaison qui permettrait un changement de structure avec des doubles liaisons conjuguées plus nombreuses.
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Molécule proche des critères
En cherchant parmis les molécules photochromiques, nous sommes tombeés sur le naphtopyrane. Cette molécule correspond à la structure attendue.
6 doubles liaisons conjuguées, donc aucune couleur perçue (d'aprés le tableau)
15 doubles liaisons conjuguées, donc absorption vers 600nm : couleur perçue bleue (d'aprés nos calculs)
UV
Lumière visible
Quand un naphtopyrane est exposé aux UV, une liaison faible se romp (en rouge) et la molécule se réarrange pour former une structure comprenant beaucoup plus de liaisons conjuguées.